La temática de la canción tiene un enfoque lúdico, algo diferente a las baladas más introspectivas del álbum, como One Day in Your Life o Dear Michael.
[7] Aunque Dapper-Dan no fue lanzada como sencillo, la canción recibió críticas favorables por parte de la prensa especializada, que destacó la interpretación energética de Jackson y su capacidad para adaptarse a diferentes estilos dentro del R&B.
[8] La revista Rolling Stone elogió la producción de Leon Ware, describiendo la canción como "un tema pegajoso que captura la transición del soul tradicional hacia la vibrante música disco que marcaría la segunda mitad de la década".
[4] La letra de Dapper-Dan es ligera y divertida, en comparación con las baladas más emotivas del álbum.
[12] En la actualidad, es vista como una pista que captura un momento clave en la evolución musical del artista.