Fue a estudiar y actuar en The Second City en Toronto, trabajando con la leyenda de la SCTV Joe Flaherty.

Esto le consiguió varios papeles en cine y televisión, y también escribió e interpretó la canción de la serie de televisión Big Wolf on Campus.

Ganó el concurso, llevándose a casa 31,000 dólares en premios (incluyendo un coche).

Después de que Big Wolf on Campus terminase en 2002, Smith protagonizó en la película The Bail, que no llegó a estrenarse.

Después de The Bail (alternativamente titulada Fizzy Bizness), Smith se mudó a Los Ángeles para perseguir su carrera musical.