Gallinari comenzó jugando a los 16 años en 2004 en el Casalpusterlengo, un equipo de la Serie B1 italiana.

Al año siguiente fichó por el Armani Jeans Milano, aunque le enviaron al Edimes Pavia de la LegADue (Serie A2) durante una temporada para que cogiera experiencia y minutos de juego.

Tras su gran temporada en el Edimes Pavia, regresó al Armani Jeans Milano para disputar la Lega A y la Copa ULEB.

Ese año debutó en la Euroliga, donde promedió 14,9 puntos, 4,2 rebotes, 1,7 asistencias y 1,5 robos en 11 partidos.

Fue seleccionado por New York Knicks en la sexta posición y firmó el contrato con el equipo por tres años el 9 de julio.

[13]​ Una semana más tarde, el 15 de febrero, firmó contrato con los Milwaukee Bucks.

Su padre Vittorio, también baloncestista, desarrolló su carrera profesional en clubes italianos, siendo campeón de la Euroliga en 1987 con Olimpia Milano y compartiendo vestuario y habitación con el entrenador de la NBA Mike D'Antoni.