Weinreb nació el 6 de enero de 1959 en Brooklyn, Nueva York, y se crio allí por sus padres, Herbert y Phyllis Weinreb.

Tuvo dos hermanos, Bill y David.

[1]​ Weinreb se casó con Cheryl Moreau en 1986 y tuvieron un hijo de nombre Adam, en 1991.

[1]​ En 2006, se unió a ITA Software, trabajando en un sistema de reserva de vuelos.

[3]​ En 2009, él fue el presidente de la Conferencia Internacional Lisp 2009[4]​ en Cambridge / MA.