Después de graduarse en la Academia de West Point en su juventud, Hale sirvió en la guerra del Golfo junto a su amigo Paul Kellerman, con el que se había conocido durante su entrenamiento.
Esto culminó en el asesinato de Lisa y Adrián Rix, dos personas que mataron debido a su conexión con Burrows.
Cuando Hale expresada su duda sobre los actos que estaban cometiendo a Kellerman, este le advirtió que no cuestionara las órdenes, amenazando su vida si no obedecía.
Pero Kellerman descubre su deserción y le dispara en la cabeza (en un callejón) matándolo, al averigua que Hale lo nombraba en un documento del tres página, sobre la conspiración, que le iba a dar Verónica.
Hale, aunque no apareció en la segunda temporada, fue mencionado por Kellerman; cuando este trabajaba en secreto como un drogadicto homosexual, llamado Lance, para ganar la confianza de Sara Tancredi y usarla para encontrar a Michael Scofield y Lincoln Burrows.