Cosgrove nació en New Haven, Connecticut y creció en Branford, Connecticut, pero luego se mudó a Nueva York para unirse al elenco como "Scott Chandler" en la telenovela de la ABC titulada All My Children en 1996.

Ese mismo año, Cosgrove se mudó a Los Ángeles, California, para interpretar a Matt Durning en la serie Beverly Hills, 90210, en la cual permaneció hasta el final del programa, en el año 2000.

En junio del mismo año, regresó a Nueva York para unirse al elenco de Guiding Light como Bill Lewis.

Cosgrove volvió a California para personificar a "Jon Lemonick" en la serie In Justice, la cual se estrenó en la ABC en enero de 2006.

En septiembre de 2007, interpretó a "Freddy Mason" en el drama de la ABC Dirty Sexy Money.