Su padre es el director de Palomar College Departament of Performing Arts, y su madre es una maestra de teatro local.
Cuando él era adolescente el agente de su hermana Daphne lo vio actuar en teatro en su secundaria y le gustó su interpretación.
Dana cuando era aún adolescente comenzó participando en series de televisión, en 1988 protagonizó Return of the Living Dead Part II junto a James Karen, Thom Matthews, Marsha Dietlein, Suzanne Snyder y Michael Kenworthy.
En 1988 actuó en la película Waxwork junto a Zach Galligan.
Por el éxito de la serie en 1992 actuó en la película Twin Peaks: Fire Walk with Me dirigida por David Lynch.