Inicialmente Digital Research desarrolló DOS Plus como una versión recortada y monousuario de Concurrent DOS pero resultó tener mal desempeño.Puesto que Digital Research no podía competir con el predominio de MS-DOS, decidió modificar su sistema operativo para que fuera compatible con el de Microsoft, y así, en 1988, nació DR DOS 3.31, compatible con Compaq MS-DOS 3.31.Lanzada para competir con el MS-DOS 4.x, incluía un administrador de archivos gráfico (ViewMAX), y la capacidad de cargar el sistema en memoria alta en ordenadores con procesador 286 y cargar los dispositivos en bloques UMB, algo muy útil para los usuarios que cada vez tenían que manejar más hardware pero seguían limitados a 640 KB de memoria convencional, que a veces quedaban limitadas a 400 KB tras instalar los controladores.Estas características solo eran ofrecidas, hasta aquel momento, por aplicaciones como QEMM, y no por sistemas operativos.Si bien inferior a aplicaciones como DesqView, el introducir multitarea suponía una importante mejora respecto de MS-DOS.Posiblemente el principal interés de Caldera en el producto era una antigua demanda contra Microsoft por competencia desleal, ya que aunque el producto era altamente compatible a nivel binario con MS-DOS, Microsoft se esforzó en introducir código en Windows específicamente para hacerlo incompatible con DR-DOS.
