Trabajó en el Observatorio Union de Johannesburgo entre 1928 y 1947.

Llegó a ser director del Observatorio Sur Yale-Columbia de Johannesburgo, que fue fundado por la Universidad de Yale en 1920.

[1]​ Tras el cierre del observatorio en 1951 debido a la polución luminosa de la cercana Johannesburgo, Jackson supervisó el traslado del telescopio principal del mismo al Observatorio de Mount Stromlo, en Australia.

Tras la reapertura del Observatorio Sur Yale-Columbia en el Observatorio El Leoncito, actual Observatorio Félix Aguilar, en Argentina, llevó su dirección desde 1963 hasta su jubilación en 1966.

Descubrió 72 asteroides y algunos cometas como 47P/Ashbrook-Jackson o 58P/Jackson-Neujmin