[1]​ Roldan inició su carrera deportiva mientras asistía a la Escuela Secundaria de El Rancho en Pico Rivera, California.

Roldan también jugó en la Premier Development League para el Crossfire de Washington.

El 15 de enero, fue seleccionado 16.º total en la MLS SuperDraft 2015 por el Seattle Sounders FC.

Teniendo posteriormente la opción de jugar para Guatemala y El Salvador,[2]​ rechazó ambas propuestas para continuar en los Estados Unidos.

Con el equipo nacional ganó dos veces la Copa Oro de la Concacaf: en 2017 y en 2021.