[1]​ Insaurralde nacido en Villa Mercedes, de padres paraguayos, realizó todas las categorías inferiores de River Plate, junto a compañeros como Germán Pezzella, Mauro Díaz, Santiago Gallucci Otero y los hermanos Rogelio y Ramiro Funes Mori con quieres compartió camarín en la primera de River Plate cuando su técnico era Matías Almeyda.

Días después llegaron caras nuevas como Carlos Sánchez, Martín Aguirre, Lucas Ocampos, Ezequiel Cirigliano, Ramiro Funes Mori, César González, Luciano Abecasis, Luciano Vella y Agustín Alayes para afrontar la primera temporada de River en la Primera B Nacional.

River se mantuvo puntero durante la mayor parte del torneo, pero nunca logró despegarse de sus principales competidores Instituto de Córdoba, Rosario Central y Quilmes, llegando todos con chances hasta el final del campeonato.

Su mejor actuación fue en año 2015 en el cual juega casi 35 partidos con el técnico Arnaldo Sialle convirtiendo 5 goles y una de las figuras del equipo.

En ese período "Gary" recordó su difícil infancia en Argentina y la decisión de irse a vivir solo a los 11 años para poder dedicarse al fútbol, lo que marcó el espíritu de resistencia que lo ha acompañado en toda su carrera.