Es conocido por su personaje Darryl Philbin en la serie de NBC The Office, y por películas como Pineapple Express, Zack and Miri Make a Porno y Hot Tub Time Machine.

[1]​[2]​[3]​ En ese momento, Robinson ya estaba en libertad condicional derivada de un accidente por conducir ebrio en 2006.

[4]​ Apareció en programas de televisión, incluyendo Arrested Development, Lucky, Brooklyn 99 como Doug Judy Friends, Halfway Home y Reno 911!

En 2017 fue protagonista junto a Adam Scott en la serie Ghosted que fue cancelada.

Además actuó en las películas Knocked Up, This is the End, Pineapple Express, Fanboys, Daddy's Little Girls, Zack and Miri Make a Porno, Hot Tub Time Machine y Miss March.