El juego sigue al personaje elegido, su hermano(a) y algunos aliados que se suman a través de la aventura, y cuyo objetivo principal es evitar que el Dr. Orel White destruya Halloween.

El jugador puede viajar tanto al pasado como el futuro, donde el pasado transcurre antes de la fundación de Auburn Pines, el suburbio en donde viven los protagonistas, y el futuro toma lugar en una distopía dental.

Al igual que Costume Quest, el juego consiste principalmente en explorar diversos lugares, completar desafíos, realizar dulce o truco en las casas, y enfrentarse contra monstruos en combates por turnos como versiones gigantes de sus disfraces.

Ataque especial: Lanza un potente royo que daña mucho al contrincante.

Ataque especial: Avanza en zigzag hacia el contrincante, dándole un fuerte arañazo frontal.

Ataque especial: Hace que un compañero sea temporalmente invisible, reduciendo mucho el daño recibido en su contra.

Ataque especial: Desde el espacio, un conjunto de naves arroja un potente rayo láser contra el equipo rival, generando daño colateral.

Cuando el mago desaparece, Wren y Reynold son llamados por un sujeto escondido en un arbusto, quien abre otro portal pero hacia el futuro, donde lleva a los gemelos a un futuro donde Halloween está prohibido y Orel instauró una distopía totalitaria, donde la higiene dental es la máxima prioridad de la sociedad.

En su reseña, IGN dijo: «El combate y la historia en Costume Quest 2 son sorprendentemente buenos para un RPG que concluye en aproximadamente una media docena de horas.