La Copa de la Segunda División de Gibraltar 2018-19 fue la edición número doce de la Copa de la Segunda División.

El torneo empezó el 3 de enero con el primer partido de la fase de grupos y terminó el 3 de marzo con la final en la que Bruno's Magpies se impuso por dos contra uno frente a Olympique 13; y de esta manera consiguió su primer título en el torneo.

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Lista de goleadores de acuerdo a gibraltarfa.com:[2]​