El ganador obtuvo el derecho de jugar en la UEFA Europa League 2009-10 partiendo de la Tercera Ronda si es que no se había clasificado a ninguna competición europea.

Los 36 ganadores se clasificaron a la segunda ronda.

En esta ronda participaron 48 equipos, 36 provenientes de la primera ronda que se unieron a 12 equipos ya clasificados de la Premier League (los 11 que no participan en alguna competencia europea y el Manchester City).

El Manchester United avanza por marcador global de 4-3.

El Tottenham Hotspur avanza por marcador global de 6-3.