Flagg creció en Newport, Maine, e inicialmente iba a la escuela secundaria regional Nokomis.

[23]​ Flagg anotó 10 puntos con 17 rebotes, ocho robos y cuatro tapones en la victoria por 79-67 sobre España en la final.

UU. en 2022 por su actuación en la Copa Mundial Sub-17 y es el jugador más joven en ganar el premio.

[25]​ [26]​ La madre de Flagg, Kelly, jugó baloncesto universitario en Maine, donde fue capitana del equipo en su último año.

[29]​ Flagg tiene un hermano gemelo, Ace, que fue su compañero de equipo en Nokomis y fue transferido a Montverde.