Woolson se educó en el Cleveland Female Seminary y un internado de Nueva York.
Durante estas visitas invernales viajó ampliamente por el Sur, lo que le dio material para sus historias cortas.
En 1880 conoció a Henry James, y la relación entre ellos ha suscitado gran especulación por parte de los biógrafos, especialmente Lyndall Gordon en su libro de 1998, A Private Life of Henry James.
«Rodman the Keeper» representa su segundo período de ficción inspirada en el Sur, y muestra simpatía hacia las culturas y puntos de vista tanto norteños como sureños.
«In Sloane Street», del último período europeo de Woolson, muestra una genuina penetración en los problemas de una escritora soltera que permanece con una pareja casada.