Formado en las categorías inferiores del Shrewsbury Town F. C., firmó su primer contrato profesional en mayo de 2010.
[3] Debutó con el primer equipo en febrero de 2011 en un triunfo ante el Lincoln City F. C.[4][5] Durante su etapa en el club, en la que estuvo cedido un tiempo en el Cheltenham Town F. C.,[4] jugó más de 100 partidos y logró dos ascensos.
[4] En agosto de 2015 fue traspasado al Brighton & Hove Albion F. C.[5] Tuvo que esperar cuatro meses para debutar con su nuevo equipo en una derrota como local ante el Middlesbrough F. C.[6] La temporada siguiente lograron el ascenso a la Premier League,[7] aunque se perdió el tramo final de la competición tras serle detectado un problema en el corazón.
[10] En la campaña 2020-21 marcó los dos goles del triunfo en uno de los Old Firm ante el Celtic F. C.[11] y acabaron ganando la Scottish Premiership por primera vez en diez años sin perder ningún partido.
[16] En julio de 2024 puso fin a su etapa en el conjunto escocés al ser vendido al Aris de Limassol, equipo con el que se comprometió hasta mediados de 2027.