Sum 41 firmó con Island Records meses después de que él se uniera a la banda.

McCaslin tocó por primera vez el bajo a los 14 años cuando se unió a una banda de grunge, llamada «Second Opinion», con el baterista de Avril Lavigne, Matt Brann y otros vecinos en su escuela.

Todos habían escogido un instrumento y como el bajo era el que quedaba tuvo que aprender a tocarlo.

Antes de unirse a Sum 41 fue acomodador en una obra de teatro y adquirió el apodo «Cone», que se lo puso Deryck Whibley debido a que en la escuela secundaria el frecuentemente comía helados en cono en el almuerzo.

con Todd Morse en 2002, pero han comenzado a trabajar recientemente.