Fue nombrado en honor a John Caldwell, el segundo Vicegobernador de Kentucky.

Según la Oficina del Censo, la superficie total del condado es de 901 km² (348 sq mi), de la cual 899 km² (347 sq mi) es tierra y 2 km² (1 sq mi) (0,34%) es agua.

En el censo[2]​ de 2000, hubo 13.060 personas, 5.431 hogares y 3.801 familias residiendo en el condado.

En el 2000 había 6.126 unidades unifamiliares en una densidad de 18 por milla cuadrada (6,9/km²).

En 2000 los hombres tenían un ingreso medio de $31.475 versus $20.390 para las mujeres.