La Comunidad de Villa y Tierra de Montejo fue una de las comunidades en que se organizó el territorio de la Extremadura Castellana, al sur del Duero, al repoblarse.
Inicialmente estaba en el Alfoz de Haza, tal como se indica en los límites de Sepúlveda (Fuero de Sepúlveda 1076).
Tenía una superficie de 189,18 km².
En un intento de reforma de los límites provinciales a inicios del siglo XIX, la comunidad quedó totalmente integrada en la provincia de Burgos (Anexo:División administrativa de Burgos (1826-1829)).
Al realizarse la actual división de provincias, en el año 1833 los pueblos quedaron repartidos en las provincias de Segovia y Burgos, además de dio por disuelta la Comunidad.