En 1910 empezó a actuar en una compañía de teatro llamada Santa Barbara Stock Company, en California.Madison se hizo un nombre como actriz con actuaciones en películas como The Trey o' Hearts (1914).Intentó en varias ocasiones crear una productora antes de abandonar el mundo del espectáculo en 1924.[cita requerida] Comenzó su carrera como actriz en la Santa Barbara Stock Company.El periodista William M. Henry, que escribía para Photoplay, destacó su habilidad contrastando sus emotivas interpretaciones con su calculadora y comercial personalidad en la vida real: "... ver a Madison en imágenes no dice absolutamente nada de su carácter.Ante la cámara, sonríe y llora con la maravillosa simpatía de la que sólo una mujer es capaz".Madison, conocida por sus ideas progresistas, estaba ansiosa por empezar a trabajar y confiaba en su propia capacidad.[5]Madison dirigió dieciséis cortometrajes y dos largometrajes en una carrera que duró sólo un año.Entre sus trabajos más destacados figuran los cortometrajes Her Defiance (1916), Eleanor's Catch (1916), y Triumph of Truth (1916).[9] El papel de Madison como directora le permitió incorporar temas como la opresión, la sexualidad y el poder desde una perspectiva femenina.Helen, apodada "Sunshine" por su carácter alegre, era discapacitada y utilizaba una silla de ruedas.
