Su primer club en el fútbol brasileño fue São Paulo, donde pasó tres temporadas y ganó dos Campeonatos Paulistas.

Tras su recuperación volvió a jugar, alcanzando las semifinales de la Copa Libertadores 2007, y finalizando el Campeonato Brasileño en segundo lugar.

Sin embargo, para la temporada 2008-2009 es traspasado al Fenerbahçe de Turquía, que realizó la mejor oferta económica para adquirir sus servicios.

El 19 de octubre de 2014 se jugaba el clásico del fútbol chileno, en el Estadio Monumental, los albos vencerían por 2-0 a la U, Maldonado ingreso al minuto 79 por Esteban Paredes y los albos alargaban a 14 años sin conocer la derrota ante el archirrival en el Monumental.

El 3 de abril de 2015 en un partido clave por el Apertura 2015, Colo-Colo (líder del torneo) enfrentaba a Cobresal (sublíder del torneo), por la fecha 13 en el Estadio Monumental, los albos caerían por 2-1 y cederían terreno en el Apertura, el "Chester" ingresaría al minuto 19 por la Esteban Pavez (cuando el marcador iba 1-0), el segundo gol de Cobresal nació gracias a un error suyo, que cedió mal hacia atrás se lo regaló al delantero Matías Donoso y este anotó el segundo.

Luego en 2007 es convocado por el nuevo director técnico Marcelo Bielsa para las Eliminatorias para el Mundial de Sudáfrica 2010 en las primeras 4 fechas.

Ese partido fue la despedida del técnico Marcelo Bielsa de la selección chilena, hasta el 2011 donde Chile jugó ante Estados Unidos.