En 2004, obtuvo el Premio Edward W. Said por su actuación en Los Pincheira,[16]​ y al año siguiente, fue reconocida por la Federación de Mujeres para la Paz Mundial.

La familia paterna desarrolló una prolífica labor pictórica, en diversos proyectos de pinturas religiosas murales para iglesias y edificios públicos tanto en Santiago como en distintas ciudades chilenas.

Su abuelo fundó la Academia Di Girolamo, donde impartió clases de pintura, dibujo, historia del arte, anatomía artística y escenografía.

Riesenberg quedó satisfecho de la actuación y pensó en ella para participar en su próxima serie aunque todavía la actriz tenía algunas dudas con su permanencia en televisión.

[41]​ Fue el director de teatro Gustavo Meza y la actriz Jael Unger quienes lograron convencerla en seguir incursionando en televisión.

El director Óscar Rodríguez Gingins, quedó impresionado por lo que vio en di Girolamo, y logró convocarla en su personal de actores permanentes.

En 1988, di Girolamo suspende su carrera televisiva para radicarse junto a su marido, el actor Cristián Campos, en Texas, Estados Unidos.

En 1990 coprotagonizó con los actores Bastián Bodenhöfer y Carolina Arregui la adaptación ¿Te conté?, del dramaturgo brasileño Cassiano Gabus Mendes, dirigida por Óscar Rodríguez.

[58]​ En este período, la actriz recibió mucha publicidad posteriormente y es citada a menudo como una de la actrices más populares.

Sin embargo no generó agrado en los críticos y fue impopular en el público, ya que la actriz se le acostumbraba ver en roles de heroína.

[63]​ Luego de sus prominentes papeles en la televisión pública, Di Girolamo protagoniza su mayor desafío en la comedia romántica Estúpido Cupido (1995).

[71]​ En 2004, interpretó a Marwa Abu Kassem, una matriarca de una familia árabe en Los Pincheira, compartiendo elenco con Francisco Melo y Blanca Lewin, entre otros.

[78]​ Por otro lado, en esta parte, la prensa comenzó desatar una rivalidad televisiva con Carolina Arregui, con quien competía por el protagonismo de la televisión, siendo Di Girolamo quien se llevaba la crítica, la popularidad y las preferencias a su favor.

[83]​ Cómplices recibió críticas positivas y fue un éxito de taquilla en la audiencia, lo que confirmó la popularidad del dúo Reyes-Di Girolamo.

En el drama la actriz interpretó a Kika Ferragut, la líder del principal cuartel narcotraficante que desde la prisión guía la operación de la banda.

En 2013 Di Girolamo dirigió a Francisca Gavilán, Marcela Salinas y Gabriela Hernández en Mina Antipersonal, segunda parte de su trilogía Sobrevivientes.

[136]​ En 2014 protagonizó junto a Francisca Lewin, la comedia Las 2 Carolinas, dirigida por Vicente Sabatini, basada en la novela estadounidense, de Lauren Weisberger.

[137]​ En mayo del mismo año, dirigió la obra La anarquista, de David Mamet en Teatro UC, protagonizada por Paulina García y Coca Guazzini.

[138]​ «Me interesa poner en escena el conflicto de las crisis ideológicas que, hoy día, estamos viviendo como sociedad», declaró la actriz.

[176]​ El 10 de septiembre, protagonizó junto a Paula Zúñiga, La Taguada, dirigida por Luis Barrales, primera producción vía streaming del Teatro UC.

[193]​ Claudia Di Girolamo ha desarrollado una metodología de estudio que ha enriquecido sus habilidades en voz, dialecto, interpretación y caracterización.

Su versatilidad para crear e interpretar una amplia gama de roles la ha llevado a destacarse en producciones como "Pampa Ilusión", demostrando su capacidad del transformismo.

Su genuina pasión por la industria la lleva a comprometerse intensamente con cada rol, insistiendo en adquirir las habilidades necesarias y realizar sus propias acrobacias.

Al comentar sobre su entusiasmo, Carlos Leppe dijo: «No tiene edad y esa atemporalidad es propia de las buenas actrices.

Por otro lado, Néstor Cantillana dijo: «Siempre se sabe el guion y no tiene camarín especial, trabaja heavy, más que muchos de nosotros (reparto).

Su talento interpretativo le ha permitido conectar de manera auténtica con el público, convirtiendo cada representación en una experiencia teatral poderosa y memorable.

Si bien tiene relaciones intensas con actores durante algún rodaje o puesta en escena, dependiendo de épocas y circunstancias, en 2000 declaró no tener amigos.

[225]​ La actriz ha mantenido una actitud delicada, pero no suave, muy por el contrario, con su aura como de musa renacentista, es enérgica y frontal.

[235]​ Para Di Girolamo la política ha sido parte fundamental en el proceso de desarrollo como mujer y profesional.

[242]​ Di Girolamo es una activista de los derechos LGBT y tiene una visión a favor al Matrimonio entre personas del mismo sexo.