Hasta finales del siglo XVIII su nombre se escribía en dos palabras; las cinco villas se refieren a las poblaciones riojanas (Brieva, Ventrosa, Viniegra, Mansilla y Montenegro de Cameros) de donde provenían los habitantes que poblaron originalmente la localidad.
Núcleo pequeño y escasamente habitado, en el siglo XIX contaba con una decena de casas de adobe, tres molinos movidos por las aguas del río Riaza y buenos pastos.
Los habitantes se dedicaban a la agricultura y al comercio de ganado lanar y cabrío según se indica en el Diccionario Madoz.
En 1846, las localidades de Gomeznarro, Cincovillas y Pajares de Fresno se agrupan de mutuo acuerdo para poder administrarse mejor, situando el ayuntamiento en Pajares de Fresno.
En febrero de 1970,[2] Pajares de Fresno, junto a sus anejos de Cincovillas y Gomeznarro, se incorporó al municipio vecino de Fresno de Cantespino.