En 2014, Chun recibió elogios de la crítica nacional e internacional por su primer papel principal en Han Gong-ju, una película indie acerca de una joven traumatizada que intenta seguir adelante con su vida después de sufrir una tragedia.

[1]​[2]​[3]​ Otras apariciones notables incluyen The Beauty Inside (2015), donde interpreta una de las distintas apariencias de la protagonista Kim Woo-jin,[4]​ Love, Lies (2016) y The Wailing (2016).

[7]​ El 28 de abril del mismo año se estrenó el melodrama romántico Esperando la lluvia, protagonizado por Kang Ha-neul y Chun Woo-hee, con el personaje de una joven que trabaja en una librería y cuida a su hermana mayor, enferma, cuando entabla una correspondencia con un antiguo amigo de aquella.

[9]​ En abril del mismo año protagonizó la película de suspenso Anchor, que en realidad se había rodado en 2019.

Al mismo tiempo estuvo en cartelera otra película protagonizada por ella: I Want to Know Your Parents, que se estrenó solo una semana después.