[3] Es un cristiano renacido y gasta una gran cantidad de tiempo involucrado en trabajo voluntariado para el ministerio.
En 1963, Woolery trabajó para Wasserstrom Wine and Import Company en Columbus, Ohio como un consultor de vinos, que contribuyó a su problema con alcoholismo que lo llevó a ser rehabilitado por 4 años de su vida.
Dingle" en la serie infantil New Zoo Revue, emitido en sindicación desde 1972 hasta 1977, y trabajó como un cantante emprendedor de canciones populares.
Cuando Griffin despidió Woolery de Wheel, el meteorólogo anterior Pat Sajak lo reemplazó como un resultado.
Su pasión por la naturaleza también le permitió convertirse en uno de los portavoces oficiales para QVC, donde promueve otros muchos productos.
Woolery también ha jugado en el World Poker Tour Hollywood Home Game para la caridad Safe Passage.