Chuck Ragan comenzó tocando en bandas locales de Gainesville, Florida como Fossil.
En 1994, él, Wollard, Jason Black y George Rebelo forman Hot Water Music.
Paralelamente a esta banda, formó Rumbleseat junto a Chris Wollard y Samantha Jones, aunque tan solo grabaron un disco, Is Dead, lanzado por No Idea Records (discográfica que distribuyó la mayoría de discos de Hot Water Music) en 2005.
En esta nueva etapa musical en su carrera, Chuck deja aparte el punk y el post-hardcore que venía tocando con HWM para hacer un disco acústico con gran influencia folk estadounidense.
La serie fue también presentada en un CD llamado The Blueprint Sessions que acompaña un correo final de 7-Inch Club.