Fue conocido por su distintivo y agresivo estilo de escritura, similar a una novela.
El Daily News se asoció con el Fair Department Store para poner en marcha la emisora WMAQ-AM.
El Tribune, para no quedar fuera del negocio, compró WDAP y WJAZ para formar WGN-AM.
Diseñado por los arquitectos Holabird & Root, su estructura art déco se convirtió en un emblema de la ciudad, pasando después a denominarse Riverside Plaza.
Después de un largo período propiedad de Knight Newspapers (más tarde Knight Ridder), el periódico fue adquirido en 1959 por Field Enterprises, que trasladó su sede al edificio del Chicago Sun-Times, en Nort Wabash Avenue.