[2]​ La revista es miembro de la City and Regional Magazine Association (CRMA).

[3]​ Chicago fue fundado como una guía de programación para la emisora clásica WFMT.

[3]​ En 1981, Chicago creó el premio Algren Nelson, un concurso de relato que después abandonó antes de que fuera coordinado y controlado por el diario Chicago Tribune.

[4]​ En diciembre de 1986, Chicago Educational Television Association, anunció que iba a vender la revista por $ 17 000 000 a una empresa conjunta formada por el Metropolitan Detroit Magazine and Adams Communications.

[9]​ En abril de 2009, la revista desvinculó al editor literario Christine Newman.