Otra atracción turística es Fort Christian, la estructura más antigua en el archipiélago de las islas Vírgenes.
Los registros arqueológicos indican que estas islas siempre han estado habitadas por las tribus indias, incluyendo taínos, arawak, kalinago y siboney.
Como los españoles se establecieron en Puerto Rico y otras islas del Caribe, Saint Thomas permaneció desprotegida por largo tiempo, siendo habitada en Charlotte Amalie de manera frecuente por piratas, incluyendo a Barba Azul y Barba Negra, así como colonos europeos.
A principios del siglo XVIII, más de tres mil colonos vivían en la ciudad.
Al final del siglo XVIII, se encontraba el padre y futuro arquitecto de la Constitución estadounidense, Alexander Hamilton, quien opinó que la ciudad era tan rica que «el oro se movía por las calles en carretillas».
Durante la guerra civil estadounidense a principios de los años 1860, la ciudad estuvo involucrada por ser el centro del contrabando para los barcos que huían del bloqueo impuesto a los puertos de la Confederación por las tropas federales.
Al conocerse que el puerto tenía éxito en el contrabando, el gobierno danés decidió cambiar la capital del archipiélago regresando a Charlotte Amalie en 1871.
La última mitad del siglo XIX trajo una epidemia de cólera que mató a cientos.
Charlotte Amalie estuvo en un gran letargo hasta que los Estados Unidos decidieron comprar las islas a Dinamarca en 1917.
Estados Unidos compró las Islas Vírgenes Danesas en 1917 por 25 millones de dólares.
Charlotte Amalie estuvo bajo el gobierno de la Marina estadounidense hasta 1931.
Durante la Segunda Guerra Mundial, la ciudad fue una base naval para proteger a las embarcaciones aliadas así como el Canal de Panamá.
Durante la mitad del siglo XX se comenzó a construir estaciones y vuelos directos desde Estados Unidos hasta Charlotte Amalie lo cual incrementó su turismo.
Muchos edificios comerciales y ancestrales han sido restaurados al igual que tiendas.
Las paredes rojas del danés Fort Christian (Fuerte Christian) que se abre espacio hacia Emancipation Garden (Jardín de la Emancipación) y al Vendor Market que son el centro de la ciudad vieja.
Hacia el oeste, abarcando el área entre Waterfront Dr y Dronningens Gade (Calle Mayor), existen grupos de callejones, cada uno de ellos con construcciones coloniales en donde existen tiendas y centros comerciales.
Mientras que Charlotte Amalie tiene una larga temporada lluviosa, durante el mes de septiembre hasta noviembre, la ciudad generalmente no tiene precipitaciones abundantes como suele ocurrir en otras ciudades que tienen clima tropical.