Lejos del arte, Mackesy codirige Mama Buci, una empresa social de miel en Zambia, y ha ayudado a ejecutar un proyecto para personas sin hogar en Londres.
[4] También trabajó con Richard Curtis en el set de Love Actually para crear una serie de dibujos que se subastarán para Comic Relief y ha seguido trabajando con la organización benéfica que ama.
Sus pinturas se han exhibido ampliamente, con mayor frecuencia en galerías de Londres y Nueva York.
Mackesy fue contactada por un editor que había visto sus dibujos en Instagram y posteriormente publicó con ella en Ebury Press.
Mackesy fue galardonado como Artista del año de la Galería Maddox[10] en los premios GQ Men of the Year Awards en 2020 e Ilustrador del año[11] en los British Book Awards en 2021.