Habiéndose criado en una familia dedicada al negocio del espectáculo, Charles comenzó a actuar en obras escolares.

[1]​ Es más conocido por interpretar a Shane Donovan en la telenovela estadounidense Days of Our Lives desde 1984 hasta 1992.

A pesar de que The Nanny ha sido transmitido en la televisión británica, Shaughnessy es prácticamente desconocido en el Reino Unido.

También es la voz de Dennis el Pez Dorado en la caricatura Stanley del canal Disney Channel.

En 2011 fue estrella invitada en la serie "Happily Divorced" como Gregory, En este episodio volvió a trabajar con Fran Drescher como en "The Nanny" y "Living with Fran" También aparecion en la serie de Nickelodeon "Victorious" en el especial de una hora "Tori Goes Platinum" y en el episodio "Robbie Sells Rex" donde interpretó a Mason Thornesmith.