Según el propio Herbert su carrera comenzó tras ser descubierto por un agente cuando viajaba en autobús.

[2]​ En su trabajo tuvo la oportunidad de actuar con actores como Cary Grant, Sophia Loren, David Niven, Vincent Price, Johnny Carson, Donna Reed, Doris Day y Ross Martin, a todos los cuales reconocía su cordial trato con él.

Ya adolescente, se vio obligado a subsistir con actuaciones episódicas en series como Wagon Train (1957), Rawhide (1959), The Twilight Zone (1962), El fugitivo (1963), Hazel (1963), Mis adorables sobrinos (1966), y My Three Sons (1966).

Herbert estudió en escuelas públicas (Melrose, Bancroft Middle School, Fairfax High School) en vez de asistir a escuelas privadas pensadas para las necesidades especiales de los actores infantiles.

Sin familia propia, a Herbert le costó casi cuarenta años cambiar su vida.

Además, Herbert fue actor invitado en cuatro ocasiones como David Barker, entre 1958 y 1960, en la serie de Petersen para la American Broadcasting Company The Donna Reed Show.