Charity Shield de Trinidad y Tobago

La Charity Shield de Trinidad y Tobago, llamada Digicel Charity Shield por razones de patrocinio,[1]​ es la supercopa de fútbol que se disputa en Trinidad y Tobago entre el campeón de la TT Pro League contra el ganador del Pro Bowl de Trinidad y Tobago, y de ser el ganador de ambos torneos el mismo equipo, el rival es el subcampeón de liga.[1]​ El torneo se juega como el partido inaugural de cada temporada, en este caso la primera edición fue en la temporada 2012/13, donde el ganador de la TT Pro League (W Connection) venció al ganador del Pro Bowl (Defence Force FC).El ganador del torneo recibe $10.000 trinitarios, los cuales debe destinar a la causa benéfica que quiera.