Se mudó a Sídney en 1896, uniéndose al East Sydney Swimming Club, del cual Frederick Lane fue también miembro.
En 1904 Healey marcó el tiempo más rápido en 100 yardas estilo libre, con 58 segundos, pero no fue récord mundial oficial en ese tiempo.
Había propuesto el nuevo estilo crawlm levantando las cejas entre los clásicos quienes percibían que esto era poco elegante.
En 1906, Healey fue enviado a los Olímpicos intercalados siendo uno de los cinco atletas para quienes se les asignó la financiación necesaria.
En Estocolmo, Healey entró en el evento de 100 metros con su compañero australiano Bill Longworth y el estadounidense Duke Kahanamoko.
En el estilo libre 4x200, se combinó con Hardwick, ]]Leslie Boradman]] y Malcom Champion para aguantar a Kahanamoku líder de los estadounidenses.
Healy fue motivado para la práctica de la natación diariamente como ejercicio y estuvo activo como salvavidas en una playa en Manly, ganando la medalla de plata otorgada por la Real Sociedad Humana por salvar numerosos surfistas.
Después como oficial asistente se entrenó en Cambridge, siendo un segundo teniente en junio de 1918 em el 19° Batallón deportivo.