Dickerson desempeñó un papel importante como director de orquesta en Chicago; sus acompañantes incluyeron a Johnny Dunn, Frankie Half Pint Jaxon, Tommy Ladnier, Honore Dutrey, Natty Dominique, Sterling Conaway, Boyd Atkins, Fred Robinson, Jimmy Strong, Mancy Carr, Pete Briggs y Jimmy Mundy .

[5]​ Dirigió una banda en el Sunset Cafe entre 1922 y 1924.

Más tarde fundó la orquesta "Carroll Dickerson Savoyagers", situada en el Savoy Ballroom de South Parkway con East 47th Street en Chicago.

[6]​ La banda incluía a Natty Dominique, Honore Dutrey y Earl Hines y al entonces menos conocido Louis Armstrong.

Este último fue ganado fama rápidamente y terminó reemplazando como director.