Cavallaro formó su propia banda, un combo de cinco instrumentos, en San Luis (Misuri), en 1939.
Aunque su banda viajó tocando por todo el país, destacó por sus actuaciones en el Hotel Mark Hopkins de San Francisco (California), su local favorito, y también favorito de George Shearing y Mel Tormé.
En este aspecto, a menudo se le cita por haber sido influenciado por el pianista Eddy Duchin.
Su más célebre interpretación cinematográfica fue la música de piano que el actor Tyrone Power simulaba tocar en Melodía inmortal (1956).
En 1956 visitó la Argentina y en Buenos Aires actuó en LR3, Radio Belgrano presentado por el animador Tito Martínez del Box.