Capleton rechaza el nombre que le dieron al nacer (Clifton George), debido a su origen europeo.
Se orientó lógicamente hacia la música, saliendo en los clubs y llenándose de los mejores sonidos.
Su carrera musical como solista se inicia en el sound system y sello discográfico African Star del productor Stewart Brown, con base en Toronto, donde consiguió gran fama actuando junto a Ninjaman y Flourgon.
De vuelta en Jamaica, Capleton firma un contrato con Philipp "Fattis" Burrell del sello Xterminator.
Solo él combina a la perfección dancehall moderno y rabioso con un buen antiguo Roots Reggae.