Darling mostró un gran interés en la serie de televisión Million Dollar Movie, que solía ver varias veces al día.

En respuesta, Darling salió de la habitación y regresó vestida con ropa femenina.

[7]​ En Manhattan, se refería a su casa familiar en 79 First Avenue en Massapequa Park como su "casa de campo", y pasaba tiempo en Greenwich Village, conociendo gente a través de Seymour Levy en Bleecker Street.

Jeremiah Newton dijo que tomó el nombre "Candy" por amor a los dulces.

Antes de conocerse, en 1967, Darling vio a Andy Warhol en The Tenth of Always, un club nocturno.

Darling estaba con Jackie Curtis, quien invitó a Warhol a una obra que ella había escrito y dirigido, llamada Glamour, Glory and Gold, protagonizada por Darling como "Nona Noonan" y un joven Robert De Niro, que interpretó seis papeles en la obra.

[8]​ Warhol eligió a Darling para una breve escena cómica en Flesh (1968) con Jackie Curtis y Joe Dallesandro.

Después de Flesh, Darling tuvo un papel central en Women in Revolt (1971).

Esta película se mostró por primera vez en el primer Filmex de Los Ángeles como Sex.

[10]​ Darling apareció en otras películas independientes, incluidas Silent Night, Bloody Night, Brand X de Wynn Chamberlain y un papel coprotagonista en Some of My Best Friends Are...[11]​ Apareció en Klute con Jane Fonda y Lady Liberty con Sophia Loren.

Vain Victory fue dirigida por Curtis en La MaMa Experimental Theatre Club en mayo/junio de 1971, y contó con muchos otros artistas de Warhol's Factory, incluidos Curtis, Ondine, Tally Brown, Mario Montez, Samuel Adams Green, Mary Woronov, Francesco Scavullo, Jay Johnson.

"[16]​ A su funeral, celebrado en la Capilla Funeraria Frank E. Campbell, asistieron grandes multitudes.

Faith Dane tocó una pieza para piano y Gloria Swanson saludó el ataúd de Darling.

Chloë Sevigny narra la película, expresando las anotaciones del diario privado y las cartas personales de Darling.