Reddish asistió a The Haverford School en Haverford, Pensilvania como freshmanantes de ser transferido al Westtown School en West Chester, donde coincidió con el actual jugador de la NBA Mohamed Bamba.

[3]​ En su temporada sénior promedió 22,6 puntos y 5,6 rebotes por partido.

Tras la misma, fue seleccionado para disputrar los prestigiosos McDonald's All-American Game, Jordan Brand Classic y Nike Hoop Summit.

[5]​ Completó la temporada promediando 13,5 puntos, 3,7 rebotes, 1,9 asistencias y 1,6 robos de balón por partido,[6]​ justo por detrás en las estadísticas con los Blue Devils de los dos jugadores mencionados.

[17]​ Sin embargo, el 8 de febrero los Lakers cancelaron el traspaso debido a que Williams no superó el reconocimiento médico.