[3][2] Tras iniciarse en el deporte en noveno grado, fue un destacado luchador en el instituto de Methuen,[4] llegando a estar en el octavo puesto del estado (160 libras)[5] y el quinto puesto en los campeonatos estatales de la División I de la MIAA como mayor en 2006.
[6] Después, obtuvo un título de asociado en el Colegio Comunitario Middlesex.
[7] En una entrevista, expresó que tuvo la oportunidad de entrenar con Nick y Nate Diaz cuando tenía 19 años, y cómo eso influyó en su forma de entrenar, declarando: Ganó ocho combates consecutivos y estuvo invicto durante más de siete años compitiendo en el circuito regional, principalmente en su Nueva Inglaterra natal, antes de su carrera en la UFC.
[12] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
[23] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
Como resultado, el combate se celebró como un combate de peso acordado y Stephens fue multado con el 20% de su bolsa, que fue a parar a Kattar.
[34][35] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
[39] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
[42] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
[44] Perdió el combate por TKO en el segundo asalto tras sufrir una lesión en la rodilla derecha que no le permitió continuar.