Cowell comenzó su carrera en la academia en Ballistic United en Pleasanton, y en 2017-18, lideró a la nación en goles con 34 en 32 juegos para el club sub-15, antes de unirse a la academia de los San Jose Earthquakes en 2018.
Hizo su debut con Reno el 8 de junio de 2019 y anotó un gol en el minuto 17 durante la derrota por 3-2 contra el San Antonio Football Club.
[3] Cowell hizo su debut en San José el 11 de junio de 2019, como suplente en el minuto 69 durante la victoria por 4-3 sobre la Sacramento Republic en la Lamar Hunt U.S.
[5] El 29 de agosto de 2020, Cowell hizo su primera anotación en la MLS contra el L. A. Galaxy jugando 67 minutos, anotando su primer gol para el club en una derrota por 3-2.
Su madre, Amber Maldonado Cowell, ganó múltiples elogios en varios deportes en la escuela secundaria, al igual que su padre, Debin Slade Cowell, quien jugó fútbol para San José State.