Permaneció en esta entidad hasta 2007, logrando ese año el premio Cy Young por la Liga Americana, con primeros lugares en innings lanzados (19), juegos iniciados (34) y juegos completados (7); este último también conquistado en 2006.

También fue nombrado "Lanzador del año" por la revista Sporting News.

Con este equipo inició 17 encuentros, obteniendo 11 victorias y dos derrotas.

En 2009 pasó a formar parte de New York Yankees, novena con la que logró el mayor número de victorias (19) y conquistó la Serie Mundial con balance de 0-1, siendo además nombrado como el "jugador más valioso" del campeonato de la liga frente a Los Angeles Angels of Anaheim (2-0).

Entre otros éxitos, ha conseguido el primer lugar en mayor monto de blanqueadas en tres ocasiones (2006 y 2008 en ambas ligas).