Fair, una selección en el primer equipo "Baltimore Sun All-Metro", ayudó a liderar al instituto "City College" a un récord 25-4 y una plaza en las semifinales regionales del estado en su segunda temporada.
Fair se perdió su tercera temporada en el instituto debido a una lesión en la rodilla, y más tarde se comprometió con la Universidad de Syracuse en octubre de 2008.
[1] Fair se matriculó en el instituto "Brewster Academy" en Wolfeboro, Nuevo Hampshire para su último año.
En su única temporada allí, el instituto Brewster ganó el título de la New England Preparatory School Athletic Council (NEPSAC) y lograron un récord de 35-5, ganando sus últimos 13 partidos de la temporada.
En sus carrera de cuatro temporadas en Syracuse, Fair jugó 143 partidos, promediando 11,6 puntos, 5,7 rebotes y 1,1 robos por partido, fue nombrado en el segundo mejor quinteto de la Big East Conference en 2013 y en el mejor quinteto de la Atlantic Coast Conference en 2014.