Debido a esto, Jenner se convirtió en hermanastro de Kourtney, Kim, Khloé, y Rob Kardashian.

En 2005, Thompson, Foster, su hermano Brandon y él, junto a su amigo Spencer Pratt, protagonizaron la serie de telerrealidad The Princes of Malibu.

Sin embargo, la serie fue cancelada a raíz del divorcio de su madre y Foster.

En 2009, Jenner presentó y produjo su propio reality, Bromance, que consistía en jóvenes compitiendo por su amistad.

[8]​ En 2013, Jenner volvió a los realities al ser parte del reality Keeping Up with the Kardashians durante la octava temporada, el cual incluía a Caitlyn; su entonces madrastra Kris; sus hermanastros, Kourtney, Kim, Khloé, and Rob Kardashian; y sus medio hermanas, Kendall y Kylie Jenner.