Osweiler asistió a Flathead High School.
Acabó su carrera allí con 189/203 en pases para 2,703 yardas y 29 touchdowns; también corrió 700 yardas en 162 carreras para 13 touchdowns.
Osweiler fue seleccionado por los Denver Broncos en la segunda ronda (puesto 57) del draft de 2012.
[4] Dicho contrato tenía $37 millones garantizados.
En su única temporada con los Texans, Osweiler ganó el título de división clasificándose para Wild Cards, donde cayeron en la ronda divisional frente a los New England Patriots, por 34-16.