Peter Sanderson (Steve Martin) es un tenso, adicto al trabajo, abogado de impuestos, que ronda la cincuentena.

Está separado de su mujer Kate (Jean Smart), quién tiene una hermana extremadamente desagradable, Ashley (Missi Pyle).

Peter ha ido conversando en un chat en línea, con una mujer, la cual parece ideal para él.

Howie encuentra a Charlene muy atractiva apenas la conoce y la corteja activamente durante toda la película.

Charlene está muy determinada en resolver su caso y a pesar del rechazo de Peter, reaparece en la casa de Peter, en su oficina, y otros sitios donde visita.