También cabe destacar su papel en la comedia Tommy Boy (1995), en la que Dennehy interpreta a Thomas «Big Tom» Callahan Jr., quién es el dueño de la compañía ficticia «Callahan Auto Parts».

Tras volcarse más en el cine comercial, en 1990 recuperó pujanza con Presunto inocente, junto a Harrison Ford, y en 1994 rodó Camino de la fortuna, película producida por Clint Eastwood y donde Dennehy compartió protagonismo con Robert Duvall.

[2]​ Ha actuado en series de televisión como Marco Polo (2007), donde interpretó a Kublai Khan.

Otra, en la que probablemente sería su primera aparición en una pantalla, fue M.A.S.H., en un episodio de la quinta temporada.

Su última aparición fue en la serie The Blacklist interpretando a Dominic Wilkinson, padre de Katarina Rostova (Laila Robins) y abuelo de Elizabeth Keen, interpretado por Megan Boone.