Cuando era adolescente, Cobb lideró una banda local llamada Mile Marker 5 que tuvo cierto éxito regional.

"Don't It", "Old Sh!t" de Miranda Lambert, así como muchos otros artistas.

[14]​Cobb también tuvo una nominación al premio Grammy 2018 como Mejor Álbum en la categoría Americana por su trabajo en Shine On Rainy Day.

Cobb también acompañó en las giras de otros grupos y cantantes como Chris Stapleton en su All-American Road Show Tour.

[9]​Dave Cobb, quien produjo Shine On Rainy Day, describió el álbum como "pura música rural, country y llena de alma".

[18]​Al escribir para Billboard, Elias Leight señaló que Cobb es "un narrador relajado, tolerante incluso cuando está desamparado".